Enrico VIII, rimasto vedovo della terza moglie, decide di risposarsi e inviò i
suoi emissari in giro per l’Europa a cercargli una moglie e ritornare con un
ritratto delle possibili spose. Il duca di Cleves, che aveva tutto l’interesse a
dare in sposa la sorella al potente re d’Inghilterra, incaricò Holbein di fare un bel ritratto della sorella Anna, che non era bella. Il pittore la rappresentò come una donna piacente. Il re la scelse ma, quando la vide, ne fu molto deluso e la definì una cavalla fiamminga. Non potendo tirarsi indietro, la sposò, ma divorziò dopo soli sei mesi. Da allora la fortuna del pittore presso la corte inglese scese moltissimo.