A papa Giulio II, che gli aveva commissionato un'opera, Michelangelo disse: Puoi comprare il mio tempo, non la mia mente.
Lorenzo il Magnifico incaricò il giovane Michelangelo di realizzare la testa di un fauno vecchio. Lo scultore realizzò il fauno con la bocca aperta, in modo da mostrare la lingua e i denti. Il Magnifico, per burlarlo, gli fece osservare che i vecchi di solito non avevano una dentatura tanto perfetta.
Michelangelo ruppe un dente del fauno e gli trapanò la gengiva. Lorenzo rimase sorpreso dalla prontezza e dalla semplicità d'animo del giovane. Decise così di diventare il suo protettore.
Michelangelo fu ospitato da Lorenzo il Magnifico nel suo palazzo forentino,
dove visse fin alla morte del suo protettore. A Lorenzo successe Piero de’ Medici il quale, in occasione di una violenta nevicata a Firenze, commissionò all’artista un pupazzo di neve. L'artista realizzò un Ercole che durò almeno otto giorni e fu apprezzato in tutta la città. A quel punto l'artista fu riammesso da Piero alla corte medicea.
Nell'affresco Il giudizio universale, Michelangelo inserì Minosse, il giudice infernale, dall’aspetto caricaturale, con lunghe orecchie d’asino, ritraendo il viso di Biagio da Cesena, cerimoniere del papa, da cui era stato aspramente criticato per aver raffigurato troppe persone nude. Quando Biagio si riconobbe corse dal Papa a lagnarsi. Paolo III rise e disse di non poterlo aiutare: Se t'avesse messo nel purgatorio, farei di tutto per levarti;
ma nell'inferno non posso fare nulla.
Un giorno Michelangelo fece una statua di Cupido e, dopo avergli spezzato un braccio, la sotterrò in un luogo dove sapeva che si sarebbe scavato. Quando si trovò il Cupido tutti erano persuasi che si trattasse di una statua antica. Allora Michelangelo mostrò il braccio spezzato e rivelò lo scherzo.
Una vecchietta di Firenze, che aveva bisogno di un mortaio, si rivolse a tutti i principali marmisti, i quali si rifiutarono di dedicarsi a un così vile lavoro e le dissero di rivolgersi a Michelangelo Buonarroti. Appena l'artista ne fu informato, divertito le realizzò un mortaio di marmo finemente cesellato, un vero capolavoro. Non volle compensi ma chiese alla vecchietta di rivolgersi agli stessi marmisti per farsi realizzare un pestello adatto al mortaio. La vecchietta gli riferì che i marmisti a cui si era rivolta erano rimasti sbigottiti nel vedere quel lavoro di così mirabile fattura, al punto da non ritenersi all'altezza di realizzare un pestello altrettanto bello.